夏侯惇，字元让，沛国谯郡人，是汉初开国功臣滕公夏侯婴的后裔。他在十四岁时从师学艺，有人侮辱他的老师，夏侯惇便杀了这个人，由此夏侯惇因禀性刚烈远近闻名。
魏太祖曹操起兵初期，夏侯惇常常做为裨将跟随征伐。曹操做奋武将军后，任用夏侯惇做为司马，率兵单独屯兵住宅在白马地区，不久便升为折冲校尉，兼领东郡太守之职。
曹操征讨陶谦时留夏侯惇驻守濮阳，张邈叛变迎吕布时，曹操的家眷都还在鄄城，夏侯惇担心吕布袭击曹家，便率军兵轻装奔赴鄄城，途中正好和吕布相遇，然后发生一场遭遇战，吕布小败引军进入濮阳，缴获了夏侯惇守军留下的粮草淄重。吕布派秘使伪装投降到曹营合伙捉拿了夏侯惇，然后要挟曹营拿宝物换回夏侯惇，夏侯惇军中一片大乱，夏侯惇部将韩浩集合士兵把守营寨，并召集将领让他们回去安抚好各自士兵不许妄动，然后韩浩和将领来到夏侯惇处大骂劫持夏侯惇的人说：“你们这帮反贼不想活了，居然敢劫持将军，况且我们是奉命讨伐叛贼，怎么可能因为将军放过你们呢？”接着哭泣的和夏侯惇说：“将军，这是国法，我们也没有办法”于是韩浩带领士兵攻击劫持夏侯惇的人。劫持者反而有些惊慌失措：“我们只是想换一些钱财而已”最后这些人被韩浩斩杀。
曹操从徐州回师后，夏侯惇随从大军征讨吕布，激战中被流箭射中眼睛。伤愈后，夏侯惇兼任陈留，济阴太守之职，加官为建武将军，封为高安乡侯。
时逢大旱，蝗虫四起，夏侯惇斩断太寿河，储水为水田，他本人亲自背土率将领劳动，并提倡种植水稻，夏侯惇为百姓大获福利，后来夏侯惇又担任河南尹。
太祖平定河北时，夏侯惇身为大将军担当断后拒敌的重任。
河北袁绍的都城邺城被攻破后，夏侯惇升迁为伏波将军。
建安二十年，朝廷记录了夏侯惇前后功绩，封他一千八百户，与从前已封合并在一起，共两千五百户。
建安二十一年，夏侯惇跟随太祖征讨孙权回师后，太祖让夏侯惇都督二十六军，留守居巢，并赐名倡。赐令上说：“春秋时晋国大将魏降因为与戎篝和那样的功绩，还领收金钟石盤等鼓乐赏赐，更何况将军您呢！”
建安二十四年，太祖击退关羽后驻军摩坡，经常召请夏侯惇与他同车共载，特别对他亲近和看重，夏侯惇还可以在太祖曹操的卧室内自由出入，诸位将领无人能和他比，不久后夏侯惇拜为前将军，督领大军回寿春，后来又移驻召陵。魏立帝曹丕继位后拜夏侯惇为大将军，几个月后夏侯惇便去世了。
夏侯惇这一生虽然都在军营，但能亲自迎请老师，授受学业。他为人性情清廉俭朴，只要有多余的钱都会分给军士，施舍平民。夏侯惇去世后赐谥号忠侯，由他的儿子夏侯允继嗣。